Por primera vez en su historia, Costa Rica disputó el partido inaugural de un campeonato mundial al enfrentarse a la selección alemana, el 9 de julio de 2006 en el Estadio de la Copa Mundial en Múnich. ↑ The Washington Post (12 de junio de 2006). «Pirlo Leads Italy Past Ghana at World Cup». ↑ Fédération Internationale de Football Association (ed.). ↑ «El CD Alfaro se proclama campeón de la Copa Federación riojana». En la década de los 30, Costa Rica alcanza tres subcampeonatos al hilo en los Juegos Centroamericanos y del Caribe de 1930, 1935 y 1938. En los años 40, Costa Rica se adjudicó 3 campeonatos de la extinta Copa CCCF en 1941, 1946 y 1948. Bien recordada es la selección del país formada en los años 1950 y que adquirió el sobrenombre de los chaparritos de oro. En el Mundial de Italia 90, en el que alcanzó la segunda ronda, bajo el mando del seleccionador serbio Bora Milutinović. Luego de los 90 minutos reglamentarios y tras la prórroga, el partido concluyó 0-0 y fue necesario recurrir otra vez a la tanda de penaltis, en la cual se impusieron los neerlandeses por 4 a 3. De esta forma, Costa Rica cerró su mejor participación en Copas del Mundo: por primera vez accedió a los cuartos de final, terminó el torneo invicta (en tiempo reglamentario), anotando 5 goles y encajando solamente 2, ocupando el 8.º lugar de la competición, superando la presentación de la Copa del Mundo de Italia 90 (octavos de final).
En el último partido la selección goleó a su similar de Estados Unidos por 5:2 y terminó en el 9.º lugar de la clasificación final. El empate cosechado en Puerto España ante Trinidad y Tobago (0-0) condenó a Pinto y propició el retorno de Alexandre Guimaraes cuya segunda era comenzó con derrota ante Estados Unidos de visita por 0 a 3. Luego, se le ganó a Guatemala en el Saprissa 3 a 2, con goles de Carlos Hernández, Rónald Gómez y Paulo Wanchope. Siempre bajo la batuta de Pinto y clasificada de forma directa para la tercera ronda de las eliminatorias para el Mundial de 2014 en el grupo B, junto con México, El Salvador y Guyana, Costa Rica avanzó de manera satisfactoria a la hexagonal final al cosechar 10 puntos, fruto de tres victorias, ante Guyana (4-0 y 7-0) y El Salvador (1-0 en el Cuscatlán), y un empate 2-2 en San José también ante El Salvador. Pero en semifinales de la copa, fue eliminado por Brasil con una derrota por 2-1, y más tarde el 30 de junio de 2013 perdería el partido por el tercer puesto contra Italia luego de un empate 2-2 donde perdió en penales, terminando así Uruguay en la cuarta posición.
En el último y decisivo partido frente a los norirlandeses, perdieron por 2-1, por lo que sería la primera vez (y única hasta 2018), que Italia no consiguiese clasificarse para disputar una Copa del Mundo, ya que para la edición de 1930 se acudió por invitación. España se clasificó para el Mundial de 1990 de Italia tras jugar en el Grupo 6 de la UEFA junto a las selecciones irlandesa, húngara, norirlandesa y maltesa. El equipo costarricense se preparó intensamente realizando fogueos contra las selecciones de Japón e Irlanda, perdiendo con los asiáticos por 3-1 y empatando con los europeos 1-1. Esto sembró dudas sobre la participación en Costa Rica, sin embargo, en el partido inaugural del grupo D, contra el equipo de Uruguay, el equipo de Costa Rica logró un histórico 3-1, anotaciones de Campbell, Duarte y Ureña, para una gran remontada en el segundo tiempo. El partido fue muy disputado, hasta que finalmente se tuvo que recurrir a tiempo extra tras un empate sin goles en los 90 minutos reglamentarios. Estas medidas fueron tomadas para aportar una mayor igualdad en la competición, debido a la gran diferencia existente entre los equipos, propiciado por la llegada de la profesionalización de fútbol (sobre todo a Europa), que marcaba una gran diferencia respecto a otros conjuntos.
UU. no solo demostraría una magnífica organización del evento, sino que se trataría de la mejor edición del torneo en infraestructuras y asistencia, así como en diversidad y espectáculo respecto a los equipos participantes. 2 a 1, con goles de Rolando Fonseca y Hernán Medford, siendo la primera vez que los mexicanos pierden en su feudo por eliminatorias. Esta competición sustituyó al Campeonato de la Concacaf que duró de 1963 a 1989. En este torneo, Costa Rica logró superar la primera fase e integrar las semifinales, cayendo ante Honduras en esa instancia (0-2). Perdió posteriormente ante México el partido por el 3.er lugar (0-2). En la Copa Oro 1993, también cayó en semifinales ante Estados Unidos (0-1, gol de oro de Cle Kooiman) aunque compartió el 3.er lugar de la justa con Jamaica. Gales perdió el partido de ida 2-0 en Zagreb y fue eliminado de la competición tras un empate 1-1 en un partido de vuelta de mal genio en el Ninian Park de Cardiff, que se vio empañado por problemas del público. Mussolini, al igual que en 1934 y no contento con los éxitos recientes del combinado, seguía sin estar dispuesto a ver perder a su equipo. Luego de su participación en el Mundial de Brasil 2014, se posicionó entre las 15 mejores selecciones de fútbol del mundo, ocupando su mejor lugar en la clasificación de la FIFA durante 12 periodos consecutivos desde el 17 de julio del 2014 hasta el 4 de junio del 2015 (casi un año).
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